Compuesto químico
El ácido pipecólico (ácido piperidina-2-carboxílico) es un compuesto orgánico de fórmula HNC 5 H 9 CO 2 H. Es un derivado del ácido carboxílico de la piperidina y, como tal, un aminoácido , aunque no codificado genéticamente. Como muchos otros α - aminoácidos , el ácido pipecólico es quiral, aunque el estereoisómero S es más común. Es un sólido incoloro.
Su biosíntesis parte de la lisina . [1] CRYM , una proteína específica de un taxón que también se une a las hormonas tiroideas , participa en la vía del ácido pipecólico.
Medicamento
Se acumula en la acidemia pipecólica . La elevación del ácido pipecólico puede estar asociada con algunas formas de epilepsia , como la epilepsia dependiente de piridoxina . [2] [3]
Ocurrencia y reacciones
Como la mayoría de los aminoácidos, el ácido pipecólico es un agente quelante. Un complejo es Cu(HNC 5 H 9 CO 2 ) 2 (H 2 O) 2 . [4]
Se identificó ácido pipecólico en el meteorito Murchison . [5]
También se encuentra en las hojas del género Myroxylon , un árbol de América del Sur. [6]
Ver también
Referencias
- ^ Gatto, Gregory J.; Boyne, Michael T.; Kelleher, Neil L.; Walsh, Christopher T. (2006). "Biosíntesis de ácido pipecólico por RapL, una lisina ciclodesaminasa codificada en el grupo de genes de rapamicina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (11): 3838–3847. doi :10.1021/ja0587603. PMID 16536560.
- ^ Plecko B, Hikel C, Korenke GC y col. (2005). "El ácido pipecólico como marcador diagnóstico de epilepsia dependiente de piridoxina". Neuropediatría . 36 (3): 200–5. doi :10.1055/s-2005-865727. PMID 15944906.
- ^ Kaminiów K, Pająk M, Pająk R, Paprocka J (diciembre de 2021). "Epilepsia dependiente de piridoxina y deficiencia de antiquitina que provocan convulsiones refractarias de inicio neonatal". Ciencias del cerebro . 12 (1): 65. doi : 10.3390/brainsci12010065 . PMC 8773593 . PMID 35053812.
- ^ Sin hombros, David CR; Mayadunne, Renuka C.; Wild, S. Bruce (1995). "Resolución conveniente del ácido (±)-piperidin-2-carboxílico ((±)-ácido pipecólico) mediante la separación de diastereómeros de paladio (II) que contienen (S)-(-)-1-[1-(dimetilamino)etil] ortometalizado naftalina". Tetraedro: Asimetría . 6 (12): 3031–3037. doi :10.1016/0957-4166(95)00400-9.
- ^ Kvenholden, Keith A.; Sin ley, James G.; Ponnamperuma, Cyril (febrero de 1971). "Aminoácidos no proteicos en el meteorito Murchison". Procedimientos de la Academia Nacional de Ciencias . 68 (2): 486–490. Código bibliográfico : 1971PNAS...68..486K. doi : 10.1073/pnas.68.2.486 . PMC 388966 . PMID 16591908.
- ^ Cometa, GC; Cardoso, D; Lewis, médico de cabecera; Zartman, CE; de Queiroz, LP; Veitch, Carolina del Norte (2015). "Éteres monometílicos del ácido 4,5-dihidroxipipecólico de Petaladenium urceoliferum: química enigmática de una legumbre enigmática". Fitoquímica . 116 : 198-202. Código Bib : 2015PChem.116..198K. doi :10.1016/j.phytochem.2015.02.026. PMID 25817832.
