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diyodometano

El diyodometano o yoduro de metileno , comúnmente abreviado "MI", es un compuesto organoyodado . El diyodometano es un líquido incoloro muy denso; sin embargo, se descompone al exponerse a la luz liberando yodo , que tiñe las muestras de color marrón. Es ligeramente soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. Tiene un índice de refracción muy alto de 1,741 y una tensión superficial de 0,0508 N·m −1 . [3]

Usos

Debido a su alta densidad , el diyodometano se utiliza en la determinación de la densidad de minerales y otras muestras sólidas. También se puede utilizar como líquido de contacto óptico, junto con el refractómetro gemológico, para determinar el índice de refracción de determinadas piedras preciosas.

El diyodometano es un reactivo para instalar el grupo CH 2 . En la reacción de Simmons-Smith , es una fuente de metileno . [4] De hecho, la reacción de Simmons-Smith no produce carbeno libre sino que se produce a través de intermediarios Zn-CH 2 I.

El diyodometano también es una fuente del equivalente de CH 2 2+ . La síntesis de Fe 2 (CH 2 )(CO) 8 ilustra esta reactividad: [5]

Na 2 Fe 2 (CO) 8 + CH 2 I 2 → Fe 2 (CH 2 )(CO) 8 + 2  NaI

Preparación

El diyodometano se puede preparar a partir del disolvente ampliamente disponible diclorometano mediante la acción del yoduro de sodio en acetona en la reacción de Finkelstein : [6]

CH 2 Cl 2 + 2 NaI → CH 2 I 2 + 2 NaCl

También se puede preparar reduciendo yodoformo con fósforo elemental [7] o arsenito de sodio : [6]

CHI 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 I 2 + NaI + Na 3 AsO 4

Seguridad

Los yoduros de alquilo son agentes alquilantes , que son mutágenos potenciales.

Referencias

  1. ^ "yoduro de metileno - Resumen de compuestos". Compuesto PubChem . Estados Unidos: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Registros relacionados y de identificación . Consultado el 27 de febrero de 2012 .
  2. ^ "Diyodometano".
  3. ^ Sitio web de Krüss Archivado el 1 de diciembre de 2013 en Wayback Machine (8 de octubre de 2009)
  4. ^ Dos reacciones de ciclopropanación: Smith, RD; Simmons, SE "Norcarane". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 855., Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T. (1988). "Expansión de cicloalcanonas de un anillo de carbono a cicloalquenonas conjugadas: 2-ciclohepten-1-ona". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 327.
  5. ^ Sumner, Charles E.; Riley, Paul E.; Davis, Raymond E.; Pettit, R. (1980). "Síntesis, estructura cristalina y reactividad química del octacarbonil-μ-metilen-diiron". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 102 (5): 1752-1754. doi :10.1021/ja00525a062.
  6. ^ ab Roger Adams; CS Marvel (1921). "Yoduro de metileno". Síntesis orgánicas . 1 : 57. doi : 10.15227/orgsyn.001.0057.
  7. ^ Molinero, William Allen (1880). Elementos de química: química de los compuestos de carbono (5ª ed.). Londres: Longmans Green and Co. p. 154.

enlaces externos