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diyodometano

El diyodometano o yoduro de metileno , comúnmente abreviado como "MI", es un compuesto organoyodado . El diyodometano es un líquido incoloro muy denso; sin embargo, se descompone al exponerse a la luz liberando yodo , que colorea las muestras de color marrón. Es ligeramente soluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos. Tiene un índice de refracción muy alto de 1,741 y una tensión superficial de 0,0508 N·m −1 . [3]

Usos

Debido a su alta densidad , el diyodometano se utiliza para determinar la densidad de minerales y otras muestras sólidas. También se puede utilizar como líquido de contacto óptico, junto con el refractómetro gemológico, para determinar el índice de refracción de ciertas piedras preciosas.

El diyodometano es un reactivo para instalar el grupo CH 2 . En la reacción de Simmons-Smith , es una fuente de metileno . [4] De hecho, la reacción de Simmons-Smith no produce carbeno libre, sino que procede a través de intermediarios Zn-CH 2 I.

El diyodometano también es una fuente del equivalente de CH2+2La síntesis de Fe2 ( CH2 ) (CO) 8 ilustra esta reactividad: [5]

Na 2 Fe 2 (CO) 8 + CH 2 I 2 → Fe 2 (CH 2 )(CO) 8 + 2  NaI

Preparación

El diyodometano se puede preparar a partir del disolvente ampliamente disponible diclorometano mediante la acción del yoduro de sodio en acetona en la reacción de Finkelstein : [6]

CH2Cl2 + 2NaI → CH2I2 + 2NaCl​​

También se puede preparar reduciendo el yodoformo con fósforo elemental [7] o arsenito de sodio : [6]

CHI 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 I 2 + NaI + Na 3 AsO 4

Seguridad

Los yoduros de alquilo son agentes alquilantes , que son mutágenos potenciales.

Referencias

  1. ^ "yoduro de metileno - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación ad Related Records . Consultado el 27 de febrero de 2012 .
  2. ^ "Diyodometano".
  3. ^ Sitio web de Krüss Archivado el 1 de diciembre de 2013 en Wayback Machine (8.10.2009)
  4. ^ Dos reacciones de ciclopropanación: Smith, RD; Simmons, HE "Norcarane". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 855., Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T. (1988). "Expansión de anillo de un carbono de cicloalcanonas a cicloalquenonas conjugadas: 2-ciclohepten-1-ona". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 327.
  5. ^ Sumner, Charles E.; Riley, Paul E.; Davis, Raymond E.; Pettit, R. (1980). "Síntesis, estructura cristalina y reactividad química del octacarbonil-μ-metilen-dihierro". Revista de la Sociedad Química Americana . 102 (5): 1752–1754. doi :10.1021/ja00525a062.
  6. ^ de Roger Adams; CS Marvel (1921). "Yoduro de metileno". Síntesis orgánicas . 1 : 57. doi :10.15227/orgsyn.001.0057.
  7. ^ Miller, William Allen (1880). Elementos de química: Química de los compuestos de carbono (5.ª ed.). Londres: Longmans Green and Co., pág. 154.

Enlaces externos