El yodosobenceno se prepara a partir de yodobenceno . [3] Se prepara oxidando primero el yodobenceno con ácido peracético . La hidrólisis del diacetato resultante produce "PhIO": [4]
C 6 H 5 I (O 2 CCH 3 ) 2 + H 2 O → C 6 H 5 IO + 2 CH 3 CO 2 H
La estructura del yodosobenceno ha sido verificada cristalográficamente . [5] Los derivados relacionados también son oligoméricos. [6] Su baja solubilidad en la mayoría de los disolventes y la espectroscopia vibratoria indican que no es molecular, sino polimérico y consta de cadenas –I–O–I–O–. [7] El diacetato relacionado, C 6 H 5 I (O 2 CCH 3 ) 2 , ilustra la capacidad del yodo (III) para adoptar una geometría en forma de T sin enlaces múltiples. [8]
Los estudios teóricos muestran que el enlace entre los átomos de yodo y oxígeno en el yodosobenceno representa un enlace dativo único IO sigma, lo que confirma la ausencia del doble enlace I=O. [9]
Se conoce un derivado monomérico de yodosilbenceno en forma de 2-(terc-butilsulfonil)yodosilbenceno, un sólido amarillo. El ángulo CIO es de 94,78°, las distancias CI e IO son 2,128 y 1,848 Å. [10]
Estructura del 2-( terc -butilsulfonil)yodosilbenceno.
Aplicaciones
El yodosobenceno no tiene usos comerciales, pero en el laboratorio se emplea como "reactivo de oxotransferencia". Epoxida ciertos alquenos y convierte algunos complejos metálicos en los correspondientes oxoderivados. Aunque es un oxidante, también es levemente nucleofílico. Estas reacciones de oxotransferencia operan mediante la intermediación de aductos PhI = O → M, que liberan PhI. [11]
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