La xilosa ( cf. griego antiguo : ξύλον , xylon , «madera») es un azúcar aislado por primera vez de la madera, y que recibió su nombre por ello. La xilosa se clasifica como un monosacárido del tipo aldopentosa , lo que significa que contiene cinco átomos de carbono e incluye un grupo funcional aldehído . Se deriva de la hemicelulosa , uno de los principales constituyentes de la biomasa . Como la mayoría de los azúcares, puede adoptar varias estructuras según las condiciones. Con su grupo aldehído libre , es un azúcar reductor .
La forma acíclica de la xilosa tiene fórmula química HOCH
2(CH(OH))3CHO . Los isómeros hemiacetales cíclicos son más frecuentes en solución y son de dos tipos: las piranosas , que presentan átomos de carbono de seis miembros
5Los anillos O y las furanosas , que presentan átomos de C de cinco miembros,
4Juntas tóricas (con un colgante CH
2Grupo OH ). Cada uno de estos anillos está sujeto a mayor isomería, dependiendo de la orientación relativa del grupo hidroxi anomérico.
La forma dextrógira , d -xilosa, es la que se encuentra generalmente de forma endógena en los seres vivos . Se puede sintetizar una forma levógira, l -xilosa .
La xilosa es el componente principal de la hemicelulosa xilano , que constituye alrededor del 30% de algunas plantas (el abedul, por ejemplo), y mucho menos en otras (la picea y el pino tienen alrededor del 9% de xilano). La xilosa es, por lo demás, omnipresente y se encuentra en los embriones de la mayoría de las plantas comestibles. Fue aislada por primera vez de la madera por el científico finlandés Koch en 1881, [3] pero se volvió comercialmente viable por primera vez, con un precio cercano al de la sacarosa , en 1930. [4]
La xilosa es también el primer sacárido añadido a la serina o treonina en la O-glicosilación de tipo proteoglicano y, por tanto, es el primer sacárido en las vías biosintéticas de la mayoría de los polisacáridos aniónicos como el heparán sulfato y el condroitín sulfato . [5]
La xilosa también se encuentra en algunas especies de escarabajos Chrysolinina, incluida Chrysolina coerulans . Tienen glucósidos cardíacos (incluida la xilosa) en sus glándulas defensivas. [6]
La degradación catalizada por ácido de la hemicelulosa produce furfural , [7] [8] un precursor de polímeros sintéticos y de tetrahidrofurano . [9]
La xilosa es metabolizada por los humanos, aunque no es un nutriente humano importante y se excreta en gran parte por los riñones. [10] Los humanos pueden obtener xilosa solo de su dieta. Existe una vía de oxidorreductasa presente en microorganismos eucariotas . Los humanos tienen enzimas llamadas proteína xilosiltransferasas ( XYLT1 , XYLT2 ) que transfieren xilosa desde UDP a una serina en la proteína central de los proteoglicanos.
La xilosa contiene 2,4 calorías por gramo [11] (menos que la glucosa o la sacarosa, aproximadamente 4 calorías por gramo).
En medicina veterinaria, la xilosa se utiliza para comprobar la malabsorción mediante la administración en agua al paciente después del ayuno . Si se detecta xilosa en la sangre o la orina en las horas siguientes, significa que ha sido absorbida por los intestinos. [12]
Una ingesta elevada de xilosa del orden de aproximadamente 100 g/kg de peso corporal del animal es relativamente bien tolerada en los cerdos y, de manera similar a los resultados de estudios en humanos, una parte de la ingesta de xilosa se elimina en la orina sin digerir. [13]
En 2014 se anunció un proceso impulsado por enzimas a baja temperatura (50 °C, 122 °F) y presión atmosférica para convertir la xilosa en hidrógeno con casi el 100 % del rendimiento teórico. El proceso emplea 13 enzimas, incluida una nueva polifosfato xiluloquinasa (XK). [14] [15]
La reducción de xilosa por hidrogenación catalítica produce el sustituto del azúcar xilitol .