[2]​ Durante toda su infancia, mientras los demás niños de su edad asistían a guarderías y aprendían inglés, Shi Yoon asistió a Seodang, una escuela tradicional fundada en la era Joseon, dónde se le instruyó en el confucianismo y aprendió caracteres chinos.

[5]​ Tuvo un buen comienzo con la serie High Kick Through The Roof, con que obtuvo el premio Mejor Pareja en los MBC Entertainment Awards 2009 junto a Shin Se Kyung y adicionalmente fue nominado en la categoría «Actor Revelación en televisión» en los Baeksang Arts Awards de 2010, en la esa serie, Yoon se desempeñó como Jun Hyuk, un joven adolescente semi-rebelde.

[7]​ Anterior al éxito en Pan, amor y sueños, por el cual recibió muchos elogios.

Yoon también tuvo su debut en la pantalla grande con un protagonizando, junto a Park Ji Yeon, Hwang Jung Eum y Kim Su So, en la película de terror Death Bell 2: Bloody Camp, que se convirtió en éxito, liderando la taquilla, con ganancias superiores a los cinco millones de dólares.

[8]​ En 2011, Shi Yoon sustituye a Kim Jae Won, que sufrió luxación de hombro, en Me Too, Flower!

Posterior a fracaso de Me Too, Flower, fue seleccionado para protagonizar la película Mr.

Suele leerlos durante los descansos de sus filmaciones, sus compañeros de reparto como Park Shin Hye, Chae Jung Un y Ryu Jin se han mostrado impresionados por su hábito.