Cortometraje que fue seleccionado en festivales de Berlín, Kiev, San Diego, etc.

En 2008, a la edad de 19, escribió, dirigió y protagonizó su primera película, J'ai tué ma mère (en inglés: I killed my mother), por la cual ganó tres premios en el Festival de Cannes durante el 2009: C.I.C.A.E.

Su segundo film, Les Amours imaginaires (conocida en inglés como "Heartbeats") se estrenó en el 2010.

Sigue la vida de dos amigos que están enamorados del mismo chico misterioso.

Además, ganó el primer premio de la Official Competition del Sydney Film Festival en junio.

Muestra a un adolescente, interpretado por Olivier Antoine Pilon, que es golpeado y humillado por sus compañeros de clase.

El simple hecho de estar aquí en este escenario parado ante usted [Jane Campion] es extraordinario."

También ha citado haber visto la película Titanic como una influencia temprana en su decisión de entrar en la industria cinematográfica.

Dolan es abiertamente gay y describió su primera película, I Killed My Mother, como semiautobiográfica.