Junto a Wheeler recreó los papeles interpretados por ellos en Broadway en su película musical de 1929 Rio Rita.
Las últimas cinco películas de Wheeler y Woolsey se vieron afectadas por una combinación de malos guiones, presupuestos escasos y direcciones poco inspiradas.
Su film de 1935 The Nitwits fue versionada por Wally Brown y Alan Carney en 1946 con el título Genius at Work.
[4] Robert Woolsey falleció a causa de un fallo renal en 1938 en Malibu (California).
Fue enterrado en el Cementerio Forest Lawn Memorial Park de Glendale (California).