Con 18 años, fue convocado en el equipo de los reservas para la temporada 2008-09, y pudo entrenar con la primera plantilla en algunas ocasiones.

A inicios de la temporada 2009-10, fue confirmado como miembro del primer equipo y se le asignó el dorsal 53.

[8]​ Ya que su puesto estaba ocupado por Manuel Almunia, Łukasz Fabiański y Vito Mannone, el Arsenal lo prestó al Brentford de la Football League One (tercera categoría del fútbol inglés) el 20 de noviembre del mismo año.

[9]​ Tras su cesión, se mantuvo como tercer portero del Arsenal y tuvo más oportunidades con el primer equipo.

Gracias a las actuaciones consecutivas de Szczęsny por la Premier League, Wenger confirmó que el polaco permanecería como el guardameta titular.

Koscielny pifió en el despeje y Szczesny, quien se encontraba muy cerca a la jugada, no pudo controlar el balón con sus manos.

El 8 de marzo, por la Champions frente a Barcelona, se dislocó un dedo en el minuto 19 y tuvo que ser reemplazado.

Estuvo ausente por seis semanas pero siguió ocupando el puesto de titular cuando se recuperó.

Jugó en el primer encuentro de la Premier League frente al Newcastle que acabó sin goles.

Al final de la temporada, el Arsenal alcanzó el tercer lugar pese a resultados irregulares.

Su temporada estuvo marcada por altibajos, sin embargo se recuperó y finalizó la campaña como titular.

En su ausencia, atajó Łukasz Fabiański, que pese a sus buenas actuaciones, no le quitó el puesto de titular.

Szczęsny logró su segundo título con el Arsenal frente al Manchester City, cuando consiguieron la Community Shield, pero el 5 de enero de 2015 fue descubierto fumando en las duchas y cumplió una sanción dándole vía libre en el arco a David Ospina.

Concluyó la campaña con 38 presencias y 38 goles encajados en la liga (manteniendo su arco en cero en 14 ocasiones).

[9]​ En octubre de 2009 el nuevo seleccionador polaco, Franciszek Smuda, convocó a Szczęsny para dos amistosos ante Rumania y Canadá.

Wojciech no fue considerado para el tercer partido y Polonia se eliminó en primera fase.