Ospreay fue también el primer luchador británico en ser 3 veces Campeón de Peso Pesado Junior de la IWGP y fue 2 veces ganador del torneo Best of the Super Juniors (2016 y 2019).
[4] Ospreay rápidamente se convirtió en un luchador regular de Progress Wrestling, debutando para ellos en el Capítulo Dos: The March of Progress junto a Alex Esmail y perdiendo contra The London Riots (James Davis y Rob Lynch).
Perdió en la primera ronda contra el eventual ganador Mark Andrews en noviembre y otra vez en mayo, en una lucha de revancha.
Durante su primera pelea en el torneo Natural Progression Series II, su oponente, Zack Gibson, intentó ganar al sostenerse de las cuerdas.
Durante la pelea, Ospreay, quien había estado fuera por un tiempo, se acerca a su compañero para hacer el cambio, pero este sale antes del ring y lo abandona.
[6] Más tarde, Havoc y The London Riots formaron una nueva alianza llamada Regression, quien también contaba con la participación de Robinson.
Sin embargo, este se recupera y elimina a Marty Scurll, ganando la pelea.
Pierde esta pelea en enero después de que Havoc aflojara la tercera cuerda, haciendo más difícil para Ospreay el realizar sus movimientos aéreos, y ocupando esta también como arma.
ganando el primer torneo Super Strong Style 16 y una nueva oportunidad titular.
Pasó el resto del año en combates de exhibición contra luchadores no regulares de Progress, y perdiendo ante Zack Sabre Jr., Shane Strickland, Matt Riddle y Adam Cole.
En su lugar, Ospreay atacó a Havoc y se reunió con su pareja de Swords of Essex, Paul Robinson.
Se recupera venciendo a PJ Black, René Duprée, y Ricochet, los cuales lo ponen en línea para una triple amenaza por el Campeonato Británico de Peso Completo de AJ Styles, lucha que incluía a Marty Scurll, en donde el campeón retuvo.
Esto, junto con las recomendaciones de Styles y Hiroshi Tanahashi, lograron que Ospreay firmara con NJPW.
[14] En 2016, Ospreay venció Scurll y al nuevo Campeón Crucero Pete Dunne en una triple amenaza no-titular.
El debate fue muy popular en Twitter, donde periodistas y veteranos se refirieron al tema.
[15] Ospreay perdería el título nuevamente a manos del campeón crucero interino Josh Bodom, y falló en la reconquista el 10 de noviembre de 2017 en Global Wars siendo derrotado por Zack Sabre Jr.
[18] Luego del combate, NJPW le ofreció a Ospreay un contrato para ser parte regular de la promoción.
[19] El mes siguiente, Ospreay entró al torneo Best of The Super Juniors 2016.
Ganó en su bloque del torneo con un registro de cuatro victorias y tres derrotas, avanzando a la final.
[26] En mayo, Ospreay ganó su bloque en el Best of The Super Juniors con un registro de cinco victorias y dos derrotas, avanzando a su segunda final consecutiva.
Ospreay llegó a la final del torneo de UK Super 8, tanto en 2014 como en 2015, perdiendo ambos contra Zack Sabre Jr.
Ospreay también se convirtió en un luchador regular para Southside Wrestling Entertainment (SWE) desde marzo de 2014.
Ospreay entró sin éxito al torneo Joker's Wild de 2016. Dave Meltzer del Wrestling Observer Newsletter informó que TNA tuvo planes para estelares para Ospreay, pero cuando descubrieron que había firmado con NJPW lo delegaron a su programa secundario.
UU.[36][37] El 12 de julio, Paul Heyman, durante una visita al Reino Unido, ofreció a Ospreay un contrato con la empresa, la cual no afectaría su trato con NJPW.
[38] El 20 de julio, Pro Wrestling Torch informó que Ospreay había firmado el contrato con Evolve como la única empresa americana para la cual trabajaría, sin embargo, Ospreay más tarde confirmó en que también sería parte de ROH.
Ospreay luchó en una serie de eventos en el 2016 para la promoción WCPW/Defiant Wrestling, ganándole a luchadores como Noam Dar, Marty Scurll y Martin Kirby.
Su primer evento tomó lugar el 17 de abril en Birmingham, llamado The Dawning of Forever.
Después del combate, Ospreay y los compañeros de United Empire atacaron a FTR y Roppongi Vice una vez más, solo para ser interrumpidos por Orange Cassidy, quien miró fijamente a Ospreay.