Cherry asistió al instituto McClymonds High School en Oakland, California.

Como sénior promedió 12 puntos, 8 rebotes, 5 asistencias y lideró la liga con 4 robos por partido.

[3]​ En julio de 2014, Cherry se unió a los Cleveland Cavaliers para disputar la NBA Summer League 2014.

Más tarde ese mismo día, firmó un contrato para jugar con los Cleveland Cavaliers.

[11]​ En julio de 2015 jugó con los San Antonio Spurs la NBA Summer League.