Volvió a Bristol City en agosto del mismo año 2006, esta vez fue prestado por un mes.

[3]​ Sólo tuvo dos participaciones y regresó a su club de origen por una lesión al brazo.

[5]​ En su debut profesional ante el Boston United, mantuvo su valla invicta; tras cinco partidos sin recibir goles, extendió su contrato por un mes más.

[6]​ Estableció un récord de nueve partidos seguidos con victorias y con la valla invicta en la Football League.

[10]​ Con Murray descartado para el resto de la temporada 2007-08, Hennessey finalmente se estableció como el titular y participó en toda la liga.

[13]​ La temporada 2008–09 inició con un firme Hennessey y con los Wolves consiguiendo ocho victorias en sus primeros nueve partidos de liga.

Hubo una ocasión en la que marcó un gol mientras se encontraba en la selección sub-19 tras un tiro libre de 35 metros ante Turquía.

pero el Nottingham Forest rara vez lo usaba, mientras que Danny Ward jugaba regularmente y se desempeñaba bien en el Leicester City.

Durante el segundo partido del grupo contra Irán, Hennessey fue expulsado con cuatro minutos para el final por una falta contra Mehdi Taremi mientras el partido estaba sin goles; luego, cuando Danny Ward cayó al suelo; Gales logró la derrota por 2-0 a favor de Irán con un gol tardío del defensa Rouzbeh Cheshmi en el minuto 90+8.