Con 19 años, y estando en un grupo llamado Da Pak, firma su primer contrato con Epic Records con la que solo grabaría un sencillo antes de abandonarla.
Tras realizar varias colaboraciones con otros raperos y crearse una base fan en Internet, el rapero Jay-Z le ofreció un contrato, aunque él lo rechazó debido a que comenzó un sello propio llamado 1st & 15th Entertainment.
Tras el éxito de sus maquetas, mixtapes y varias colaboraciones con otros artistas como Kanye West (en Touch the sky), Jay-Z decide ayudarle en la producción de su álbum debut, Food & Liquor.
Otra de sus fuentes es su afición por el skate, que sirvió para su sencillo Kick, Push.
También le gusta el cómic, manga y anime, géneros de los que ha tomado algunas referencias para sus letras.