Jugó durante 4 temporadas con los Fighting Illini de la Universidad de Illinois, donde promedió 8,7 puntos en 71 partidos.

Fue elegido en la segunda ronda del Draft de la NBA de 1950 por los Chicago Stags, pero no jugó con ese equipo.

En su lugar realizó una gira con los Washington Generals -el rival de los Harlem Globetrotters-,[1]​ y luego actuó en la National Professional Basketball League, primero con los Saint Paul Lights y después con Sheboygan Red Skins.

[2]​ Con la desaparición de la NPBL, Osterkorn jugó con los Boston Whirlwinds[3]​ y los United States Stars[4]​ nuevamente como rival de los Harlem Globetrotters, y posteriormente se incorporó a los Syracuse Nationals de la NBA.

Tras la conquista del título en la temporada 1954-55,[5]​ se retiró de la práctica profesional del baloncesto.