Aparentemente, el asentamiento se estableció alrededor del año 70, parcialmente en el sitio de Oram's Arbour, que había sido abandonado durante algunos años.

[2]​ En el siglo II se excavó un banco defensivo y un foso alrededor de la ciudad.

A principios del siglo III, Winchester fue reforzado con muros protectores de piedra.

La ciudad contaba con numerosas casas romanas o domus, así como edificios públicos y templos.

[5]​ Tras la retirada romana de Britania en 410, la vida urbana parece que hubiese cesado alrededor de 450, aunque un pequeño centro administrativo podría haber continuado después en el sitio del posterior palacio anglosajón.