La revista Rolling Stone lo comparó con su contemporáneo, Howie Day, al igual que otros han comparado a Hilton con Elton John, de manera vocal e instrumental.

[7]​[8]​ En el verano de ese mismo año, abrió para Hilary Duff en su "Still Most Wanted Tour".

[9]​ Su EP, Better on Beachwood, el cual cuenta con tres canciones fue lanzado en mayo de 2009.

Ladies & Gentlemen, otro EP lo siguió en abril de 2010 y cuenta con cinco canciones.

Durante cinco años, Hilton trabajó en un álbum titulado The Storms We Share.

Records, Hilton dejó el sello con la consecuencia de material que no fue lanzado.

Hilton también debutó dos canciones del álbum tituladas "Kicking My Heels" y "Prince of Nothing Charming" en la serie.

El álbum fue producido por David Hodges entre otros y lanzado a través del propio sello de Hilton, Hooptie Tune Records.

[13]​ Eligió titularlo "Forget the Storm" como referencia a su álbum no lanzado, "The Storms We Share," y lo describió como "un poco más de rock and roll.