[2]​ No fue hasta la clasificación para el Mundial de 1990 que la selección nacional volvería a estar en liza.

Necesitando sólo un empate para clasificarse en su último partido en casa contra Estados Unidos, las esperanzas de Trinidad y Tobago se vieron truncadas por Paul Caligiuri, que marcó el único gol del partido en el minuto 38 y dio a Estados Unidos la última plaza de clasificación para el Mundial.

Se convirtió en el país más pequeño en clasificarse para la Copa Mundial de la FIFA en 2006, sucediendo a Haití en el título.

El equipo se ganó el respeto internacional tras empatar con Suecia en su primer partido y conseguir mantener a Inglaterra sin goles durante 83 minutos.

Trinidad y Tobago terminó con el primer punto de su historia en la Copa Mundial, tras acabar con un 0-1-2 en el torneo.