Flo hizo su debut con el Chelsea contra el Coventry City y anotó en la derrota de su equipo por 3-2.

Marcó 15 goles en su primera temporada con el Chelsea, incluido un triplete en la victoria por 6-1 sobre el Tottenham Hotspur en el White Hart Lane y dos en la victoria por 6-2 sobre el Crystal Palace; el Chelsea terminó cuarto en la Premier League además ganó la Copa de la Liga y la Supercopa de Europa.

Marcó otro en el Camp Nou en el partido de vuelta contra el Barça, aunque el equipo finalmente perdió 5-1 (fue 3-1 en el tiempo reglamentario, y el Chelsea concedió dos goles en la prórroga).

Sunderland no aclaró los precios individuales, aunque los medios citaron ampliamente una cifra de £ 8,2 millones para Flo.

No era un papel con el que se sintiera cómodo y luchó por formar una sociedad con su compañero delantero Kevin Phillips.

Flo probó suerte en Italia y se unió al recién ascendido AC Siena de la Serie A en una transferencia gratuita en 2003.

Mostró una versatilidad sorprendente cuando el entrenador Giuseppe Papadopulo le pidió que jugara en un papel más retraído como segundo delantero, detrás de Enrico Chiesa y Nicola Ventola, en lugar de su papel habitual como delantero principal.

Se destacó en esta posición y estuvo siempre presente para su club durante la temporada 2003-04, ya que anotó ocho goles, ayudando a Siena a evitar el descenso:[15]​ marcó su primer gol para su nuevo club contra el Empoli.

Su segunda y última temporada con el club fue menos exitosa, ya que las lesiones y la competencia de otros delanteros lo vieron ganar menos tiempo de juego con el entrenador Gigi Simoni; solo logró cinco goles en 17 aperturas durante la temporada 2004-05 e hizo 5 apariciones como suplente, aunque una vez más ayudó a Siena a evitar el descenso.

Realizó otra actuación brillante en noviembre contra los eventuales finalistas Roma en una victoria a domicilio por 2-1 en la Copa Italia, donde anotó los dos goles de su equipo.

Su estancia en el Vålerenga se vio obstaculizada por numerosas lesiones que le impidieron tener una repercusión grave.

El Vålerenga no le ofreció un nuevo contrato al final de la temporada, dejando a Flo libre para fichar por otros clubes.

[19]​ Una lesión posterior impidió que Flo jugara un papel significativo durante el resto de la temporada.

Flo había admitido previamente que Leeds probablemente sería su último club antes de retirarse.

[28]​ En 2011, dos años después de su retiro, Flo sorprendentemente hizo una segunda reaparición en el recién ascendido Sogndal.

Anotó 23 goles, lo que lo convirtió en el cuarto máximo goleador conjunto de Noruega, junto con Ole Gunnar Solskjær.

Flo era un delantero rápido, alto, potente y fuerte físicamente que, a pesar de su tamaño, también poseía una buena técnica.