Luego, Mowbray fue designado entrenador del Celtic, pero fue despedido después de nueve meses.

No pudo evitar que el Rovers descendiera a la League One, pero luego logró el ascenso al Championship en el primer intento.

Después de jugar su primer partido con el club en 1982, Mowbray se convirtió en capitán del Middlesbrough en 1986 cuando solo tenía 22 años.

Conocido cariñosamente por los fanáticos del Boro como "Mogga", Mowbray se convirtió en una leyenda en el club por ser un muchacho local que llevó al club de la liquidación a la liga superior del fútbol inglés en dos temporadas.

[1]​ El fanzine del club de Middlesbrough Fly me to the Moon lleva el nombre de una cita sobre Mowbray del ex entrenador del equipo Bruce Rioch: "Si tuviera que volar a la luna, me llevaría a Tony Mowbray, mi capitán, conmigo.

En 1991, después de 348 apariciones, Mowbray se mudó al club escocés Celtic por £1 millón.

Más tarde se mudó al Ipswich Town, donde jugó durante cinco años, convirtiéndose en el capitán del equipo.

A mediados de 2006, Mowbray fue entrevistado para el puesto directivo vacante en Ipswich Town, pero rechazó su propuesta.

[6]​ Sin embargo, solo un mes después, Mowbray se mudó al West Bromwich Albion.

Aunque logró revertir la mala forma del club fuera de casa, una racha indiferente de resultados en casa hacia el final de la temporada significó que Albion terminó cuarto en la tabla del Championship detrás del Sunderland, Birmingham City y Derby County, por lo que debió disputar los play-offs.

[8]​ La semifinal, la primera que se jugó en el nuevo estadio de Wembley, enfrentó al West Brom contra el Portsmouth, el único equipo de la Premier League que quedaba en el torneo.

Su equipo de entrenadores estaba formado por Neil Lennon, Peter Grant, Mark Venus y Stevie Woods.

Middlesbrough comenzó bien la temporada 2011-12 y Mowbray ganó el premio al entrenador del mes de septiembre.

Una victoria en la última jornada ante el Crawley Town fue suficiente para que el club se asegurara su permanencia en la League One para la temporada 2015-16.

[22]​ Bajo su dirección, Blackburn logró el ascenso al Championship después de un solo año en la League One.

En la FA Cup, Blackburn fue eliminado en la tercera ronda después de la prórroga en el replay contra Newcastle United.

En la Carabao Cup llegaron a la segunda ronda antes de la derrota ante el Sheffield United.

[30]​El 21 de mayo, se confirmó su salida del equipo inglés con efecto inmediato.