Nacido en Dayton, Ohio, James y su familia se trasladaron a Niles, Míchigan.

En poco tiempo, los tres principales periódicos musicales, Billboard, Cashbox y Record World, incluían "Hanky Panky" como un éxito regional.

Como la banda se había separado dos años antes, James era el único Shondell que quedaba.

Los Raconteurs se convirtieron en los nuevos Shondells, y Jackson adquirió el nombre profesional de Tommy James.

Tras unas cuantas idas y venidas de miembros, se formó la alineación clásica de James, Eddie Gray (guitarra), Mike Vale (bajo), Ron Rosman (teclados) y Pete Lucia (batería).

[5]​ El compositor Richie Cordell escribió (o coescribió) y produjo muchos de los éxitos del grupo, entre ellos "I Think We're Alone Now", "Mirage" y "Mony Mony".

La película no se vio en Estados Unidos hasta la creación de la MTV.

James se puso en contacto con el Beatle George Harrison, que por aquel entonces trabajaba con un grupo llamado Grapefruit.

James se dio cuenta de que él y los Shondells debían convertirse en un grupo orientado a los álbumes si querían sobrevivir en el negocio, lo que requería un cambio en su estilo.

"Crimson and Clover" fue un gran éxito, y el grupo tendría dos éxitos posteriores que también llegaron al top 10 del Hot 100, "Sweet Cherry Wine" y "Crystal Blue Persuasion".

James, que fue coautor de esas tres canciones, y su banda hicieron lo suficientemente bien la transición como para ser invitados a actuar en Woodstock.

En marzo de 1970, tras cuatro éxitos más, las drogas casi matan a James cuando, en un concierto, se desplomó y fue declarado muerto.

Sin embargo, sobrevivió, decidió tomarse un descanso del estudio de grabación y se trasladó al campo para recuperarse.

[7]​ Los Shondells, sin James, grabaron dos álbumes bajo el nuevo nombre del grupo Hog Heaven (uno "autotitulado" en Roulette Records en 1970 y el segundo (1971) inédito hasta 2008), pero se disolvieron poco después.

Tuvo otros dos éxitos en la lista Billboard Hot 100 con "Draggin' the Line" (coescrito por Bob King)[9]​ (#4 en 1971) y "Three Times in Love" (#19 en 1980), además de once éxitos mucho más pequeños en la lista Hot 100.

En 1971, James pasó una temporada en Nashville por recomendación de unos amigos cuando estalló una "guerra de la mafia" entre las familias del crimen organizado en Nueva York, y se insinuaron amenazas contra James debido a su conexión con Morris Levy.

James anunció que había acuerdos para convertir la historia en una película y una obra de teatro en Broadway.

[11]​ Roulette se utilizaba como fachada del crimen organizado, funcionando también como operación de blanqueo de dinero, ya que Levy estaba estrechamente aliado con la familia del crimen Genovese.

James se instaló en Nashville, Tennessee, donde la Mafia tenía poca presencia o influencia.