Es hijo del que fuera también jugador de la NBA, Tim Hardaway.[1] Jugó durante tres temporadas con los Wolverines de la Universidad de Míchigan, en las que promedió 14,3 puntos, 4,1 rebotes y 2,1 asistencias por partido.[2] En su última temporada fue incluido en el mejor quinteto de la Big Ten Conference por los entrenadores y en el segundo por la prensa especializada.[3] Fue elegido en la vigesimocuarta posición del Draft de la NBA de 2013 por New York Knicks,[4] debutando como profesional ante Milwaukee Bucks, partido en el que anotó cinco puntos.El 31 de enero de 2019, se hace oficial su traspaso a Dallas Mavericks junto a Kristaps Porziņģis, Courtney Lee y Trey Burke a cambio de Dennis Smith Jr., DeAndre Jordan, Wesley Matthews y un dos futuras elecciones de primera ronda del draft.
