Thomas jugó su primer torneo a la edad de 13 años y formó parte del equipo del Meadowbrook Club que ganó en 1916 el campeonato junior de Estados Unidos.
Fue capturado por los alemanes al ser derribado su avión pero huyó saltando de un tren en movimiento.
Caminó durante ocho días cientos de millas escondido por los bosques hasta que consiguió salvarse al llegar a Suiza.
Después de la guerra regresó a sus estudios en la Universidad Harvard.
Durante la Segunda Guerra Mundial, de nuevo sirvió en la aviación pero en esta ocasión falleció cuando su avión Mustang P-51 cayó a tierra durante unas pruebas en Salisbury, Wiltshire (Reino Unido).