Jugó los primeros tres años de su etapa de secundaria en el Bishop Kearney High School de Irondequoit, pero tras comprometerse a seguir sus estudios en la Universidad de Indiana, la última temporada de instituto la jugó en el Huntington Prep School de Huntington (Virginia Occidental), promediando esa temporada 17,3 puntos, 11,6 rebotes y 4,5 tapones por partido,[1]​ ganándose un puesto en el prestigioso McDonald's All-American Game,[2]​ y en el Jordan Brand Classic de ese año.

Jugó dos temporadas con los Hoosiers de la Universidad de Indiana, en las que promedió 12,2 puntos, 6,2 rebotes, 1,2 asistencias y 1,2 tapones por partido.

[3]​ En su primera temporada fue incluido en el mejor quinteto de novatos de la Big Ten Conference mientras que en la segunda lo fue en el tercer mejor quinteto de la conferencia por entrenadores y prensa.

[7]​ Por lo tanto, tras una temporada en el equipo angelino, se convirtió en agente libre y, el 2 de julio de 2018, ficha por Washington Wizards por $1,3 millones y una temporada.

[8]​ El 10 de enero de 2021, los Wizards anunciaron que Bryant había sufrido un desgarro parcial del ligamento cruzado anterior en la rodilla izquierda durante la derrota ante Miami Heat (124-128) el día anterior, y que hará que se pierda el resto de la temporada.