Pasó su tercera temporada como "júnior" en el instituto "Montrose Christian School" en Rockville, Maryland.

Ross regresó al instituto Jefferson para su última temporada como "sénior", pero no jugó baloncesto debido a una regla de transferencia.

Sufrió la lesión la noche anterior contra Oklahoma City Thunder.

Anotó tres puntos en 10 minutos en la derrota de los Magic por 112-101 ante los Raptors.

[17]​ El 22 de marzo anotó 31 puntos, máximo anotador del partido, e hizo ocho triples, el máximo de la temporada, en la victoria en la prórroga por 123-119 sobre los Memphis Grizzlies.

[19]​ Durante su cuarta temporada en Orlando, el 4 de marzo de 2020 ante Miami Heat, anota 35 puntos (incluyendo 8 triples), ambas marcas récords personales de esa temporada, pero no llegó a registrar ni una sola asistencia, rebote, tapón o robo.

[21]​ Tras no encontrar equipo para la siguiente temporada, el 1 de diciembre de 2023 anuncia su retirada como jugador, a los 32 años, y tras 11 temporadas como profesional.