Steven nació en una base del ejército británico, donde pasó la mayoría de su infancia entre bases de Inglaterra y Alemania, a las que su padre era enviado.

En Hamilton conoció al entrenador de juveniles del Hibernian, Donald Park, que vio en Steven a un futbolista de mucho talento y lo fichó para el equipo con solo trece años.

Fletcher debutó en el primer equipo en la temporada 2003-04, en el partido Hibernian 3 - 0 Kilmarnock.

De todas formas, su asentamiento en el equipo se produjo en la temporada 2004-05, jugando 26 partidos y marcando 5 goles.

En la temporada 2009-10 fue fichado por el Burnley inglés, recién ascendido a la Premier League, siendo el máximo goleador del equipo con 12 goles.