Tras entrenarse con Homicide y Manny Fernandez, Carrasquillo empezó su carrera en la lucha libre uniéndose a la promoción independiente Long Island Wrestling Federation como Steve Mack, donde debutó en una four-way elimination match contra Low Ki, Chief Tango, y Ken Sweeney en el show benéfico de LIWF para el Junkyard Dog Memorial Fund.
Más tarde, en 2000, Da Hit Squad siguió acumulando campeonatos en otras muchas promociones independientes y en 2001, consiguieron llevar a la vez 6 títulos entre los 2.
En 2002, se convirtieron en uno de los equipos más dominantes en Nueva Jersey, New York y Pennsylvania.
Sin embargo, Mafia volvió a ser heel tras defender el título con éxito ante Slyk Wagner Brown y pasó a llamarse Dan Maff y formó una stable con los Dirty Rotten Scoundrelz conocido como La Familia (no confundir con la stable del mismo nombre de la WWE).
Sin embargo, los Scoundrelz estaban disgustados por la demostración de deportividad y atacaron a Maff cuando intentó abandonar el ring.
Da Hit Squad combatió como equipo por última vez en el evento Round Robin Challenge II contra los Second City Saints.
Tras finalizar 2005 y a principios de 2006, Mack luchó en muchos combates individuales, mientras empezó un feudo con Trent Acid, y normalmente luchar también en combates por parejas, normalmente con Havoc, con quien formó el tag team The Heavy Hitters .
Sin embargo, Mack no pudo conseguir el título, ya que Rhino le cubrió tras una Gore sobre una puerta de madera.