Años después ingresó en la preparatoria Robbinsdale Cooper High School, posteriormente asistió al instituto Gustavus Adolphus College y finalmente a la Universidad Harvard.

[3]​ Su primera participación como actor fue en la obra teatral Biloxi Blues, una producción realizada en Minnesota, en el teatro Old Log Theater.

A mediados de los años noventa, participó en la película producida y dirigida por Tom Hanks, titulada That Thing You Do!.

Entre algunas de las películas más populares en las que Zahn ha participado, se encuentran Seguridad Nacional (2003), Daddy Day Care (2003), Sahara (2005) y Bandidas (2006).

Su actuación en Riding in Cars with Boys ha sido su papel más aclamado por los críticos, en la que participó junto a Drew Barrymore, interpretando al esposo de ésta.