Gilmore asistió a la preparatoria South Pointe High School en Rock Hill, Carolina del Sur, donde practicó fútbol americano, baloncesto y atletismo.

[3]​ Gilmore terminó su temporada de novato con 61 tacleadas combinadas (52 en solitario), 16 pases desviados y una intercepción en 16 juegos como titular.

[5]​ El nuevo entrenador en jefe, Rex Ryan, nombró a Gilmore y Ronald Darby como los esquineros titulares para la temporada regular.

[10]​ Gilmore terminó su primera temporada con los Patriots con 50 tacleadas combinadas (47 en solitario), nueve desviaciones de pase y dos intercepciones en 13 juegos como titular.

[14]​ En 2019, Gilmore terminó la temporada con 53 tacleadas, 20 pases defendidos y seis intercepciones (líder en la liga), dos de las cuales fueron devueltas para touchdowns.

Fue galardonado con el premio al Jugador Defensivo del Año de la NFL en reconocimiento a su excelente temporada.