Lanzado en 2002, alcanzó el número 10 en el Billboard Hot 100, convirtiéndose en su segundo sencillo top 10 en los Estados Unidos.

[5]​ El video musical comienza con quien puede ser el «Sk8er Boi» en un callejón de la ciudad, también podemos ver a la «chica fresa».

El concierto se sale de control y la policía viene a detenerlo.

Al final del video se ve llegar un helicóptero policial.

En el video, Avril usa una camiseta con el logo de la escuela Wilkesboro Elementary School (Carolina del Norte, EE.