Whigham nació en Tallahassee, Florida, en 1969, hijo de Frank, un abogado, y Beth, una bibliotecaria.

[4]​ Para "entender lo que significa ser ruso", se entrenó con un instructor de dialecto (con el mismo con el que anteriormente habían trabajado Nicole Kidman y Naomi Watts) para perfeccionar el acento ruso.

[3]​ Trabajó nuevamente con Colin Farrell en Pride and Glory (2008), interpretando a un oficial de policía.

También coprotagoniza la película Splinter, donde interpreta a un convicto, y Radio Free Albemuth, una adaptación de la novela de ciencia ficción homónima del autor Philip K.

En 2018 interpretó al astronauta Gus Grissom en la película sobre la llegada del hombre a la Luna First Man.