Este último le valió una nominación al premio Critics' Choice Television como Mejor Actor de Reparto en una Película / Miniserie.

Stan ganó un amplio reconocimiento por su papel de Bucky Barnes / Winter Soldier en las películas del Universo cinematográfico de Marvel Capitán América: El Primer Vengador (2011), Captain America: The Winter Soldier (2014), Capitán América: Civil War (2016), Black Panther (2018), Avengers: Infinity War (2018) y Avengers: Endgame (2019) y The Falcon and the Winter Soldier (2021).

Durante sus años en la Rockland Country Day School, actuó en producciones escolares.

A partir de ahí tuvo varias apariciones en películas, como Tony n' Tina's Wedding, The Architect y The Covenant, posteriormente obtuvo un papel recurrente en Gossip Girl como Carter Baizen, papel con el que estuvo desde 2007 hasta 2010.

[2]​ En julio de 2011, interpretó a Bucky Barnes en la película Capitán América: el primer vengador, la cual está basada en el personaje del mismo nombre de Marvel Comics.

[10]​ Stan luego repitió su papel como «Winter Soldier» en 2015 en la película Ant-Man, haciendo una aparición especial, y en 2016 en Capitán América: Civil War.

[13]​ En 2018, Stan interpretó nuevamente a «Winter Soldier» en la película Black Panther, donde apareció como cameo, y en Avengers: Infinity War.

[14]​ Luego apareció junto a Nicole Kidman en la película de suspenso, Destroyer.

[17]​ Posteriormente en ese mismo año, interpretó a Scott Huffman en la película dramática sobre la Guerra de Vietnam, The Last Full Measure, la cual se estrenó en enero de 2020 en los Estados Unidos.