En diciembre de 2018 Strickland fue atropellado por un coche mientras conducía una motocicleta en Los Ángeles, dejándolo inconsciente.

Sufrió numerosas lesiones y necesitó una operación de rodilla tras el accidente.

[4]​ Declaró: «Si no estuviera en UFC, probablemente estaría cocinando metanfetamina en un tráiler».

Ganó por decisión dividida y luego defendió con éxito su título tres veces antes de ser contratado por la UFC.

[30]​ Se convirtió en un agente libre después del combate, al terminar su contrato.

[35]​ En el pesaje, Marshman pesó 187.5 libras, una libra y media por encima del límite del combate de peso medio sin título.

El combate se desarrolló en el peso acordado y Marshman fue multado con un porcentaje de sus ganancias, que fueron a parar a Strickland.

[39]​ Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la noche.

[47]​ Sin embargo, el 11 de octubre Rockhold se retiró debido a una hernia discal.

[55]​ Se esperaba que se enfrentara a Jared Cannonier el 15 de octubre de 2022 en UFC Fight Night: Grasso vs.

[56]​ Sin embargo, el combate se canceló después de que se retirara debido a una infección en el dedo.

[63]​ Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.

[71]​ Luchando en una postura notablemente erguida y ortodoxa.

Sean Strickland se distingue por sus golpes defensivos.

[72]​ El comentarista de UFC Joe Rogan declaró con respecto a la defensa de Strickland: «Él entrena más que nadie en UFC y ponen un micrófono que mide cuántas veces te golpean.

Le golpean menos que a nadie y tiene una defensa fenomenal».

[74]​ Esto le permite a Strickland luchar defensivamente, desviando golpes con su hombro elevado, así como parando golpes activamente y controlando patadas.

Ofensivamente, Strickland prefiere utilizar el boxeo en sus peleas.

Él aplica presión caminando constantemente hacia adelante y obligando a sus oponentes a entrar en el rango de boxeo, en el que luego aplica golpes a menudo en volumen y seguidos de un derechazo cruzado.

Strickland puede buscar una posición superior para participar en terrenos y golpes poderosos.