Tras el descenso del Bournemouth y su entrenador Eddie Howe al final de la temporada 2019-20, Dyche se convirtió en el entrenador con más años de servicio en la Premier League.

Se rompió la pierna al principio de su carrera, lo que, según Dyche, lo detuvo.

Dyche formó parte del equipo que alcanzó las semifinales de la FA Cup en 1997.

En la semifinales, contra el Middlesbrough, marcó un penalti para poner a su equipo 2-0 arriba en un eventual empate 3-3.

Se mudó a Millwall al final de la campaña, donde ganó el ascenso a la División One en 2001 y estuvo cerca de un lugar en la Premier League al año siguiente, perdiendo ante los eventuales ganadores del ascenso Birmingham City en los play-offs.

[3]​ Fichó por el Northampton Town en 2005, y participó en su promoción de la League Two.

Mackay se fue para unirse al Cardiff City en junio de 2011, y Dyche fue ascendido a entrenador.

[10]​ Su estancia en la máxima categoría duró solo una temporada, ya que descendieron a dos jornadas del final.

La temporada terminó con la clasificación a la Europa League por primera vez en más de medio siglo y aseguró su mejor resultado en una temporada de la máxima categoría desde que terminó sexto en 1974.

[24]​ Su padre fue consultor de gestión en British Steel Corporation, trabajando en Egipto, India y Corby.