[6]​ Su debut con el primer equipo fue tan solo 4 días después, cuando entró como sustituto en un partido de FA Cup contra el Wycombe Wanderers.

Sinclair debutó con el Plymouth Argyle entrando de cambio en la victoria por 3-2 sobre el Coventry City en Home Park.

Sinclair hizo su segunda aparición con el Plymouth Argyle en la cuarta ronda de la FA Cup contra el Barnet, en donde se adjudicó una buena jugada individual para anotar un gol y para sellar la victoria de su equipo por 2-0.

Entró de cambio por Shaun Wright-Phillips, pero no pudo deshacer el empate a 1-1 entre el Chelsea y el Arsenal.

[12]​ Sinclair hizo su primera aparición como titular con el Chelsea ante el Manchester United en Stamford Bridge.

El club había indicado que Sinclair no sería cedido otra vez (aunque el Chelsea no ha seguido esa indicación), ya que así Sinclair lucharía por un puesto como titular durante la temporada.

Sinclair también entró de cambio por Joe Cole en la Community Shield ante el Manchester United.

[15]​ Más tarde ese año, el 25 de septiembre, Sinclair marcó su primer gol con el Chelsea en la tercera ronda de la Football League Cup contra el Hull City, al haber anotado al minuto 37 en la victoria por 4-0.

[17]​ También fue incluido en el once titular que enfrentó al Leicester City en la quinta ronda de la Football League Cup.

Sinclair asistió a Frank Lampard para el gol del empate y poco después Sinclair estuvo cerca de anotar un gol, cuyo disparó pegó en el poste.

Sinclair entró de titular, hasta que en el segundo tiempo fue sustituido por Joe Cole.

En sus seis apariciones con el Crystal Palace, Sinclair anotó en dos ocasiones, ante el Hull City[22]​ y ante el Burnley FC,[23]​ y ayudó al equipo a quedar en la quinta posición de la Football League Championship, logrando llegar hasta los play-offs.

Sinclair era el segundo jugador más joven de la plantilla, siendo superado por el argentino Franco Di Santo por tan sólo 13 días.

[28]​ Cuando Carlo Ancelotti tomó el puesto de entrenador del Chelsea, incluyó a Sinclair en la lista de jugadores que viajó a Estados Unidos para la pretemporada, donde Sinclair disputó dos partidos.

[35]​ Sin embargo, Sinclair no vio mucha actividad durante los últimos partidos de la temporada.

[44]​ Su impresionante temporada con el Swansea City hizo que fuera incluido en el Equipo del Año de la Football League Championship.