En un momento en el que parecía haber un ascenso en su carrera Juventus descendió, Capello se va al Real Madrid y Olivera declaró no querer jugar en la Serie B.

Luego de un inadvertido paso por Club Atlético Peñarol volvió a Italia para vestir la camiseta número 10 del Unione Sportiva Lecce junto a sus compatriotas Guillermo Giacomazzi, Carlos Grossmüller, y Javier Chevanton.

A pesar de que llegó como contratación estrella, su rendimiento fue deslucido y no logró justificar su exuberante sueldo.

Que se quede en la reserva no le conviene a nadie", explicó Paz.

[2]​ Adicionalmente, el jugador fue criticado por la hinchada debido a unas imágenes filtradas en redes sociales donde se lo observaba en una parrillada, con una cajetilla de cigarrillos en la mano.