Tras su lanzamiento, Room for Squares recibió críticas positivas de los críticos musicales y Mayer ganó un premio Grammy en la categoría de Mejor Actuación Pop Masculina por el sencillo "Your Body Is a Wonderland".
Al final del 2002, Room for Squares había dado lugar varios éxitos en las radios, incluyendo "No Such Thing", "Your Body Is a Wonderland", y en última instancia, "Why Georgia" (sólo como sencillo en radios).
A finales de 2002, Room for Squares había dado lugar en varias radios, incluyendo "No Such Thing (canción de John Mayer)", "Your Body Is a Wonderland" y, últimamente, "Why Georgia", que fue lanzado como CD sencillo seis semanas antes del álbum siguiente, Heavier Things, que fue lanzado en el 2003.
En 2003, Mayer ganó un premio Grammy por Mejor Interpretación Masculina de Pop por "Your Body Is a Wonderland".
"[9] Robert Christgau simpatizó con PopMatters en lo negativo del álbum, criticando su composición lírica (específicamente, la letra "She keeps a toothbrush at my place/As if I Had the extra space" de "City Love", traducción: "Ella mantiene un cepillo de dientes en mi casa/Como sí yo tuviera un espacio extra").