Se hizo conocido principalmente por sus papeles como Ron Harris en la sitcom Barney Miller (1975–1982) y como el pastor Derrial Book en la serie televisiva de ciencia ficción Firefly y la película Serenity (2005), realizada como secuela de la serie.

Debutó en los escenarios en el Guthrie Theater en Minneapolis, Minnesota, antes de mudarse a Hollywood.

En 1975 consiguió el papel del detective Ron Harris en Barney Miller, serie que duró hasta 1982.

En 2008 apareció en la película Lakeview Terrace junto a Samuel L. Jackson, e interpretó el papel de Duncan en la versión estadounidense de Death at a Funeral (2010).

Entre 2013 y 2014, Glass apareció en dos episodios de la serie Agents of S.H.I.E.L.D.