Nacido en Marsella, Alessandrini comenzó a jugar en clubes de su ciudad natal, hasta que a los 9 años se unió a las categorías infantiles del Olympique de Marsella, hasta que las abandonó a los 15 años.

Tras unirse al FC Gueugnon, Alessandrini debutó en la temporada 2008-09.

En 2010 firmaría un contrato de dos años con el Clermont Foot.

En su primera temporada marcó 13 goles y 7 asistencias y en la segunda marcó 11 goles con 4 asistencias.

En 2012 dio el salto a la Ligue 1 fichando por el Stade Rennes, marcando su primer gol en agosto contra el SC Bastia.