[1]​ La banda lanzó dos álbumes con Hassle Records : Hysterics (2008) y Cosmology (2010), producido este último por el artista Diplo .

Luego lanzaron dos álbumes con Holy Roar Records : Grievances (2015) y Time Will Die and Love Will Bury It (2018), antes de mudarse a su sello actual para lanzar su sexto álbum, Where Myth Becomes Memory (2022).

[6]​ No mucho después de formarse, la banda había escrito algunas canciones e inmediatamente comenzó a actuar en lugares y pubs locales ante pequeñas multitudes.

Para apoyar este lanzamiento, la banda abrió para Pulled Apart By Horses en Gran Bretaña y para Jane's Addiction en los Estados Unidos.

[9]​ La banda lo contactó pensando que podría hacer un remix para ellos, pero él respondió ofreciéndose a producir su segundo álbum.

[10]​Si bien Diplo no contribuyó mucho en la composición del álbum sí se nota su influencia en el rango vocal de Eve Spence.

Durante octubre y noviembre de 2010, Rolo Tomassi apoyó a The Dillinger Escape Plan en su gira por el Reino Unido.

Rolo Tomassi expresó interés en trabajar con Anthony Gonzalez o Kurt Ballou respectivamente de M83 y Converge como productores para el tercer álbum.

También declararon que entrarían al estudio para grabar su tercer álbum en junio, con fecha de lanzamiento prevista para octubre.

[27]​ Durante la mayor parte de 2014, la banda estuvo inactiva mientras escribía nuevas canciones para un cuarto álbum que sucedería a Astraea.

A mediados de septiembre, la banda anunció una gira de tres fechas en el Reino Unido con Brontide, que su álbum se lanzaría el próximo año y que lanzarán un EP dividido con Stockades.

En 2017 tuvieron una agenda de gira mínima que incluye apariciones en los festivales Two Thousand Trees y Tech Fest en el Reino Unido y también adelantaron la presentación de nuevo material con un sitio web promocional lovewillburyit.com .

[32]​ En diciembre Rolo Tomassi realizó sus primeros conciertos en Estados Unidos, apoyando a The Number Twelve Looks Like You en su Nuclear.

Fue grabado, al igual que Grievances, en The Ranch en Southampton con Lewis Johns como productor.

Tras una serie de sencillos y reediciones, en 2023 lanzarían la versión instrumental del mismo álbum.

[38]​ La banda utiliza dos vocalistas en su música, una cualidad que "crea inmediatamente un mundo sonoro rico y texturizado".

[47]​ Sus siguientes tres álbumes han sido vistos por la banda como pertenecientes a una trilogía.

[6]​ El guitarrista Chris Crayford describió este álbum como "realmente melancólico y lleno de dolor".

[60]​ Su quinto álbum Time Will Die and Love Will Bury It, como lo describe James Spence, "continúa en la línea de la oscuridad de Grievances"[31]​ y Crayford lo vio como "más etéreo " que su predecesor.

Blood Brothers, Brian Eno, Cardiacs, el saxofonista de jazz John Coltrane, Converge, Goldfrapp, Dillinger Escape Plan, King Crimson, Locust y Mars Volta se consideran influencias en la obra de Rolo Tomassi.

[13]​ Se considera que la estructura fracturada de sus canciones está fuertemente influenciada por The Mars Volta.

[61]​ Ryan Bird de Rock Sound citó el álbum Relationship of Command de At the Drive-In como una influencia en el trabajo de Rolo Tomassi, diciendo que "al abrir la mente del mainstream hacia el rock independiente ferozmente confrontativo, era impensable que una banda como Rolo Tomassi pudiera tener éxito pre-ROC [sic]."

[62]​ Comentó más sobre la influencia del álbum, señalando "los sonidos extraños, los samples, las letras raras, casi indescifrables".

[62]​ Según Spence, la gira con Gojira y Loathe influyó en las partes pesadas de su música.

[63]​ Los miembros de la banda han sido llamados "acróbatas hardcore locos" por sus enérgicas presentaciones en vivo.

[2]​ En 2018, el baterista Tom Pitts notó cómo los shows en vivo eran más poco convencionales y "punk" en el ritmo de los conciertos cuando se unió por primera vez en 2014, sin embargo, la banda en los últimos años se centró más en la precisión y comenzó a tocar con un metrónomo mientras toca la batería.