Jugó principalmente con los Philadelphia Phillies (1948-61), pasando las últimas temporadas de su carrera con los Baltimore Orioles (1962-1965), Houston Astros (1965-1966) y Chicago Cubs (1966).
Entre 1950 y 1955 ganó 20 juegos en cada temporada, liderando la Liga Nacional en victorias de 1952 a 1955.
En una ocasión lanzó 28 juegos completos de forma consecutiva.
Sus 28 victorias de 1952, año en el que ganó el The Sporting News Player of the Year Award, fue la mayor cifra de la Liga Nacional desde que en 1935, cuando Dizzy Dean lograra, igualmente, 28 triunfos.
Aunque lograra 28 victorias en 1952, la mejor temporada de Roberts fue en 1953, lanzado para 23-16 y liderando la Liga Nacional en ponches con 198.