[5]​ Nacido en Acra, Ghana,[6]​ Boakye comenzó su carrera en el Bechem United de su país natal.

[7]​ Posteriormente se mudó a Agogo, en la región de Ashanti, para jugar con el DC United,[8]​ permaneciendo en el club hasta 2008, cuando fue descubierto por el Genoa C. F. C. tras un torneo en Vicenza, Italia.

Salió del banquillo como suplente de David Suazo en el minuto 13 y anotó el gol inicial, concluyendo el encuentro en empate 1-1.

[11]​ El 2 de mayo disputó su segundo partido, sustituyendo a Giuseppe Sculli en el minuto 71.

Sin embargo, su gran desempeño en Serbia sirvió para que el director técnico de la selección nacional de Ghana, James Kwesi Appiah, pidiese a Boakye que se uniera a la selección.

[22]​ Boakye también se convirtió en agente libre el 29 de mayo, tras la quiebra del Latina.

[24]​ El jugador ghanés comenzó la temporada con 5 goles en los primeros 3 partidos de clasificación para la UEFA Europa League 2017-18.

Después de convertirse en el mejor goleador extranjero en la historia del club, Boakye también fue el primer extranjero en vestir la camiseta del Estrella Roja en dos períodos separados a lo largo de su carrera.