[9]​ También fue seleccionado por Baseball America por tener la mejor curva en la organización de los Cachorros.

[10]​ Comenzó la temporada 2005 con el West Tenn Diamond Jaxx de la Southern League.

[9]​ Obtuvo una promoción en mayo a los Triple-A Iowa Cubs de la Pacific Coast League.

[9]​ Obtuvo distinciones de Milb.com como el mejor actor del año.

El juego fue memorable debido a que Hill tropezó con la tercera base en su camino hacia el plato luego de que Todd Walker manejara por la línea del jardín derecho.

Hill no anotó, y regresó a tercera base ileso.

[14]​ Terminó la temporada con un récord de 0-2 en 10 juegos (23 2/3 entradas) mientras se hacen cuatro aperturas.

Hill fue enviado de vuelta a Triple-A Iowa al día siguiente.

Duró sólo 3 1/3 entradas, permitiendo cuatro carreras y seis hits - tres pasaportes.

[25]​ Su siguiente inicio en la ciudad de Nueva York produjo resultados similares al publicar su tercera derrota, y Lou Piniella señaló problemas de control.

[26]​ Los problemas continuaron en San Diego durante su próxima apertura, donde recuperó su tercera derrota consecutiva 5-1 ante los Padres y renunció a cuatro jonrones.

Algunos de esos lanzamientos fueron golpeados fuera del parque, el receptor estaba sentado en la esquina exterior y las pelotas están dentro, pero podrían haber estado afuera.

[27]​ Rebotó en sus siguientes tres aperturas, yendo a veintiún innings y permitiendo solo dos carreras ganadas.

Solo hizo cuatro aperturas y fue utilizado principalmente fuera del bullpen por primera vez en su carrera.

[9]​ En junio de ese año, canceló su contrato con San Luis.

[50]​ Apareció en seis juegos el resto de la temporada, trabajando cuatro entradas fuera del bullpen, ponchando a tres, caminando uno y ninguna carrera recibida.

[52]​ Apareció en 10 juegos en las menores, lanzando 16 entradas y tuvo una efectividad de 1.12 con una salvada.

[9]​ Su contrato fue comprado por los Medias Rojas y fue llamado a las Grandes Ligas el 5 de mayo.

[10]​[54]​ En nueve juegos con los Medias Rojas en 2011, Hill lanzó ocho innings, ponchó a 12, caminó tres y no permitió carreras.

[7]​ El 12 de diciembre, no recibió ninguna oferta y se convirtió en agente libre.

[59]​ Fue diagnosticado con un músculo flexor distendido y no se reincorporó a la lista hasta el 1 de septiembre.

[60]​[61]​ En general, apareció en 25 juegos para los Medias Rojas en el 2012, con una efectividad de 1.83 en 19 2/3 entradas y 21 ponches.

[12]​ Terry Francona, quien había sido el mánager de Hill durante su tiempo con los Medias Rojas, ahora era el mánager en Cleveland y quedó impresionado con sus cosas y su regreso de la lesión.

[64]​ El primer día estuvo como lanzador de relevo.

[70]​ Apareció en solo dos juegos para los Angels, ambas partes de un doble título que se jugó ese día.

[72]​ Fue designado para asignación unos días más tarde, sin aparecer en otro juego, y luego liberado el 11 de julio.

[81]​ Lanzó 11 entradas para los Ducks en esas dos aperturas, con 21 ponches, solo tres bases por bolas, dos hits y ninguna carrera.

[91]​ El 1 de agosto de 2016, los Atléticos cambiaron a Hill y Josh Reddick a Los Angeles Dodgers por Grant Holmes, Jharel Cotton y Frankie Montas.

[99]​ Sin embargo, los Cachorros regresaron y vencieron a los Dodgers en seis juegos para ganar la serie.

[101]​ Hill bajó con una ampolla en su dedo medio izquierdo, un problema que le había molestado durante la temporada anterior.