[2]​[3]​ Fue nominado al Billy T Award en dos ocasiones (2001-2002).

Es mejor conocido por su papel como Murray Hewitt, el mánager de la banda Flight of the Conchords en la serie homónima.

[4]​ También ha participado en numerosas películas como Yes Man, What We Do in the Shadows, The Boat That Rocked, Jumanji: Welcome to the Jungle, A Series of Unfortunate Events, Voltron: Legendary Defender, Sam el psicópata en Hunt for the Wilderpeople, Rise of the Teenage Mutant Ninja Turtles y Crash Bandicoot en Skylanders Academy.

Actualmente interpreta a Stede Bonnet junto a Taika Waititi en la serie de comedia romántica histórica de HBO Max Our Flag Means Death.

[5]​ Darby nació en Auckland, pero creció en el suburbio de Pakuranga.