Jugó durante tres temporadas con los Eagles del Boston College, en las que promedió 12,7 puntos, 4,4 asistencias y 3,5 rebotes por partido.

[4]​ fue titular en 20 de los 31 partidos que disputó, liderando al equipo en anotación en seis ocasiones.

[10]​ En su primera temporada, Jackson vio acción limitada con los Thunder, con un promedio de 11,1 minutos por partido en 45 encuentros.

En la prórroga, Jackson anotó cuatro tiros libres para asegurar la victoria de los Thunder.

Desde que llegó a Detroit, se convirtió en el base titular del equipo.

[25]​ Reggie nació en Italia al estar destinado su padre como militar estadounidense en la Base Aérea de Aviano.

Vivieron un año en North Dakota, luego en Georgia y en Florida, antes de establecerse definitivamente en Colorado Springs cuando Reggie cursaba sexto grado.