October por su bateo en momentos decisivos durante las postemporadas, Jackson ganó cinco veces la Serie Mundial: tres con los Oakland Athletics de manera consecutiva y dos con los New York Yankees, también de forma consecutiva.
Reggie aseguró en su autobiografía que tenía sangre negra, irlandesa, india y caribeña.
El señor Jackson tenía dos hijos de su primer matrimonio: Clarence que lo llamaban “Joe” y Dolores.
De su unión con Clara nacieron cuatro hijos: Beverly, James que lo llamaban “Slug”, Reggie y Tina la menor.
Allí conoció a Jennie Campos, una joven mexicana estadounidense, con quien tuvo una romántica relación culminando en matrimonio.
Ese año encabezó la Liga de Puerto Rico en jonrones con 20, y carreras anotadas con 47.
Jackson también poseía un carácter áspero que le trajo muchas rencillas entre sus compañeros, managers y propietarios.
Por discusiones con el dueño de los A´s fue traspasado a los Orioles con los que jugó una temporada.
En una entrevista a un jugador de New York, éste comentó que él no era adecuado para dar opiniones sino Mr.
En total disparó cinco jonrones, se anotó otro título, y nuevamente fue el Jugador Más Valioso del clásico de otoño.
Un juego decisivo en el Fenway Park definió quien pasaría a la postemporada.
October llegó a los 500 jonrones, precisamente el día que bateó su primer cuadrangular (1967).