October por su bateo en momentos decisivos durante las postemporadas, Jackson ganó cinco veces la Serie Mundial: tres con los Oakland Athletics de manera consecutiva y dos con los New York Yankees, también de forma consecutiva.Reggie aseguró en su autobiografía que tenía sangre negra, irlandesa, india y caribeña.El señor Jackson tenía dos hijos de su primer matrimonio: Clarence que lo llamaban “Joe” y Dolores.De su unión con Clara nacieron cuatro hijos: Beverly, James que lo llamaban “Slug”, Reggie y Tina la menor.Allí conoció a Jennie Campos, una joven mexicana estadounidense, con quien tuvo una romántica relación culminando en matrimonio.Ese año encabezó la Liga de Puerto Rico en jonrones con 20, y carreras anotadas con 47.Jackson también poseía un carácter áspero que le trajo muchas rencillas entre sus compañeros, managers y propietarios.Por discusiones con el dueño de los A´s fue traspasado a los Orioles con los que jugó una temporada.En una entrevista a un jugador de New York, éste comentó que él no era adecuado para dar opiniones sino Mr.En total disparó cinco jonrones, se anotó otro título, y nuevamente fue el Jugador Más Valioso del clásico de otoño.Un juego decisivo en el Fenway Park definió quien pasaría a la postemporada.October llegó a los 500 jonrones, precisamente el día que bateó su primer cuadrangular (1967).
Jackson bateando en el Yankee Stadium, julio de 1979.
Reggie Jackson durante la temporada de 1981 como miembro de los Yankees de Nueva York.