Conoció a Audrey MacLean en 1990 cuando ella era CEO de Adaptive Corp.

Hastings menciona que de ella, aprendió a valorar el enfoque.

La creciente y evolutiva compañía se mostró difícil para Hastings ya que carecía de experiencia como gerente empresarial.

Afirmó que tenía problemas manejando la empresa con tan rápido crecimiento.

Su pasado ingenieril no lo preparó lo suficiente para enfrentar retos como CEO y pidió a su consejo ser reemplazado, afirmando que empezaba a perder autoconfianza.

El consejo se negó y Hastings dice haber aprendido a ser un hombre de negocios.

Pure Software fue públicamente tomada y controlada por Morgan Stanley en 1995.

En 1997, la empresa combinada, Pure Atria, fue adquirida por Rational Software, que provocó una caída del 42% en las acciones de ambas compañías después de que se anunciara el acuerdo entre ellas.

Después de Pure Software, Hastings pasó dos años pensando sobre cómo evitaría problemas similares con su siguiente startup.

Para resolver este problema, la persona tenía que calcular cuántas cintas de video podrían caber dentro del vehículo, la cantidad de datos que estas cintas podrían almacenar y qué tan rápido llegaría el vehículo de transporte a un destino determinado.

No fue hasta dos años después cuando, en 2007, Netflix introdujo la transmisión de contenido.