[2]​[3]​[4]​ Procedente de Jamey, un pueblecito humilde de San Cristóbal República Dominicana, donde se ganaba la vida limpiando zapatos, vendiendo pan, maní, cebolla, como sastre, manejando un triciclo y una carretilla.

Raymond, quien se hace llamar él mismo «el payaso de la familia», es hijo de Cristina Pozo y Pedro Figueroa, un maestro constructor, y quien además tiene nueve hermanos.

[5]​ Después de tocar puertas en busca de una oportunidad, en 1989 Pozo inició participando en un festival humorístico organizado por el humorista y empresario dominicano René Fiallo.

Comenzó a hacer humor durante los años 1990 en un programa de sketch llamado Caribe Show junto a un grupo de comediantes (donde conoció a su eventual compañero inseparable Miguel Céspedes), que luego se convertirían en estrellas de la comedia en el país.

Ha pasado por varios programas televisivos como: El show de los Árabes, Caribe show, La opción de las 12, Quédate ahí, Atrapados, Titirimundaty y Tremenda Opción del Sábado (Producido por la productora chilena Atiempo y la productora dominicana Dimensión Digital en asociación con la productora Pájaro y Hanna Barbera Cartoons).