Castillo se mudó a Los Ángeles durante los años 70 y encontró trabajo tocando con bandas locales, para grabar el primer álbum de Lita Ford antes de que Ozzy Osbourne le fichara.

En 1999 se unió a Mötley Crüe para reemplazar a Tommy Lee, quien había dejado el grupo para formar Methods of Mayhem.

Castillo recibió una llamada de Sharon Osbourne que le dijo que llamara al bajista Nikki Sixx, pues buscaban un nuevo baterista.

Randy y Nikki hablaron por teléfono unos minutos y después Nikki habló con el resto del grupo para conocer su opinión acerca del baterista.

Con esta banda grabó un único álbum de estudio en 2000 llamado New Tattoo, antes de enfermar gravemente.