Con siete años empezó a formarse como futbolista en el Amora FC, y un año después, en 2008 se marchó para formar parte de la disciplina del Sporting CP.

En la temporada 2017-18, el 11 de febrero de 2018, hizo su debut con el primer equipo, en un partido contra el C. D. Feirense, sustituyendo a Bryan Ruiz a falta de 21 minutos del final del encuentro.

El 8 de agosto de 2018, Leão se unió al Lille O. S. C. francés, firmando un contrato por los próximos cinco años.

Su primer gol en la Ligue 1 lo anotó en su segundo encuentro, jugando 67 minutos y ayudando a su equipo a vencer al S. M. Caen por 1–0.

Tras un año en el conjunto francés, el 1 de agosto de 2019 se hizo oficial su fichaje por el A. C. Milan para las siguientes cinco temporadas.