La temporada 1998-99 fue la 102.ª edición del Campeonato escocés de fútbol y la 1.ª edición como Premier League de Escocia, la división más importante del fútbol escocés.

La competencia comenzó el 1 de agosto de 1998 y concluyó con la conquista del Glasgow Rangers de su 48.º título de campeón.

PJ = Partidos jugados; PG = Partidos ganados; PE = Partidos empatados; PP = Partidos perdidos;GF = Goles anotados; GC = Goles recibidos; DG = Diferencia de gol; PTS = Puntos Source: SPL official website La Primera División 1998-99 fue ganada por el Hibernian FC, que asciende a la Premier League.

Hamilton Academical y Stranraer FC fueron relegados a la Segunda División.